Devi abilitare i download automatici.
In iTunes: iTunes > Preferenze > fai clic sulla scheda Negozio: qui puoi abilitare i download automatici selezionando separatamente le caselle accanto a "Musica", "App" e "Libri".
Sul tuo dispositivo iOS: Impostazioni > Negozio: qui troverai gli switch per attivare i download automatici per "Musica", "App" e "Libri".
Nota: se si abilitano solo i download automatici in iTunes, anche le app e i libri scaricati sul dispositivo iOS verranno scaricati in iTunes sul computer. Se abiliti solo download automatici sul tuo dispositivo iOS, è vero il contrario. Se vuoi che funzioni in entrambe le direzioni, devi abilitarlo sia su iTunes sia sul tuo dispositivo iOS.