Potresti riuscire a ripristinare il tuo calendario da un precedente backup in iTunes.
Controlla l'ora e la data dei backup precedenti.
Windows: modifica > Preferenze > Scheda Dispositivi
Mac: iTunes > Preferenze > Scheda Dispositivi
Ripristina dal backup e controlla se i tuoi eventi tornano. Ripristina facendo clic con il pulsante destro del mouse (Opzione + clic su un Mac) sul dispositivo e selezionando "Ripristina da back-up"
Il modo migliore per sincronizzarsi con Outlook è scaricare il pannello di controllo di iCloud. Questo riduce il rischio di perdere dati di Calendar, come nel tuo caso. Ovviamente, devi abilitare iCloud anche sul tuo dispositivo. Ciò richiede iOS 5 o versioni successive.
Puoi verificarlo in: Impostazioni > iCloud
Puoi scaricare il pannello di controllo di iCloud qui: link
Assicurati che, una volta installato e in fase di accesso, utilizzi lo stesso AppleID utilizzato con iCloud sul dispositivo.