Collega il dispositivo al Mac. Apri Image Capture (nella cartella Applicazioni ), seleziona il dispositivo nella barra laterale. Controlla l'opzione in fondo che dice "elimina sull'importazione", quindi importa tutti i file nella cartella o nel programma selezionato.
Lo facevo manualmente, cancellando solo le foto più vecchie, ma con iCloud Photo Stream, avrai sempre a disposizione le ultime 1000 immagini, quindi non c'è ragione di non cancellare tutto dopo l'importazione.
Potresti finire con foto duplicate. Esistono diversi strumenti che è possibile utilizzare per risolvere i duplicati. Personalmente, scarico tutte le foto importate in una directory specifica, quindi eseguo un risolutore duplicato, quindi aggiungo le nuove immagini nei miei programmi di gestione delle foto. (Non è un utente di iPhoto perché non si sincronizza bene tra Mac. Non so se ha una risoluzione duplicazione integrata. YMMV.)