iWork '08 è stato rilasciato per OS 10.4 originariamente dal 2007. Anche se avrebbe aggiornamenti gratuiti all'interno del suo ciclo, ad es. 8.1, .2, .3 efficacemente questo non significa che avrai un aggiornamento gratuito a una versione significativamente nuova 3 anni dopo, ad es. iWork 09.
Nel tuo caso, è probabile che inizialmente ci sia stata un'offerta temporanea per un upgrade gratuito per incoraggiare i clienti a effettuare il porting su Apple Store (per il download del software) piuttosto che sull'installazione di un disco tradizionale. Dopo un periodo Apple ritira il software da questi aggiornamenti.
In termini di reinstallazione, hai effettuato l'accesso con lo stesso account Apple Store utilizzato in precedenza? In caso contrario, non riconoscerà lo stato precedente e gli aggiornamenti potrebbero non essere disponibili. Questo vale per l'aggiornamento del 10,8 OS: se è già installato nel tuo account Apple Store, puoi scaricarlo di nuovo, se entri nello Store pulito, non lo vedrai nemmeno come download.