In altre parole: Devo aggiornare sia il mio Macbook (da dove gestisco il server remoto OS X) e il Mac Mini (dove il server sta effettivamente servendo) a Yosemite e OS X Server 4 allo stesso tempo?
Che cosa intendi: "Nulla può andare storto: tutti i tuoi portachiavi, chiavi SSH, certificati, impostazioni di Open Directory, app web, .... migreranno semplicemente senza errori."?
Penso che la mia strategia sarà quella di aggiornare la macchina Server prima e gestirla solo localmente fino a quando sono sicuro che funzioni perfettamente. (Non un'opzione per quelli senza accesso locale al proprio OS X Server.)