Come posso ascoltare musica su OSX senza consentire a iTunes di prenderne una copia?

Deseleziona Copia file nella cartella iTunes Media

Se vuoi che iTunes lo riproduca ma non copi, allora come hai detto, deseleziona Copia file su iTunes ... Anche se lo aggiungerà comunque alla musica di iTunes, con un riferimento alla sua posizione originale, che sarà quindi irritante se quel file non è più lì a un certo punto nel futuro.

... comunque, se vuoi solo ascoltarlo una volta poi cestinarlo / archiviarlo per riferimenti futuri / etc senza disturbare affatto iTunes, quindi seleziona il file & colpisci la barra spaziatrice - Quicklook la giocherà.