La ragione più ovvia è che la partizione primaria è piena. Non è possibile ridurre una partizione a un numero inferiore rispetto al suo contenuto e avrai bisogno di spazio aggiuntivo per il riarrangiamento.
Svuota il cestino (Finder, Mail, iPhoto ecc.), elimina le app che non ti servono, elimina i download non più necessari ecc.
Potresti avere ancora problemi nel ridimensionare la partizione in quanto una partizione intera lascia le cose in posti strani. Lo spazio libero e lo spazio utile non sono sempre la stessa cosa.
Il modo migliore è ottenere un disco esterno di grandi dimensioni (economico in questi giorni), copiare l'unità interna su di esso, cancellare l'interno, partizionarlo come si desidera, ricopiare. In alcuni casi questo processo è più veloce del ridimensionamento di una partizione in quanto i file devono essere copiati solo due volte, non spostati come i blocchi di Tetris.