Invia automaticamente le e-mail a un elenco di contatti con allegato specifico

Ho il compito di inviare una e-mail standard a un elenco di persone. La parte difficile è che ogni email ha una foto specifica allegata. La mia lista è così:

1. John Snow, [email protected], johnSnow.jpg
2. Aria Stark, [email protected], ariaStark.jpg

E la mia email è simile a questa:

Dear <name> <surname>, 
bla bla bla. Find attachment <fileName>

thanks

<attachment>

L'elenco contiene 150 persone. Come posso programmare o inviare questa email? C'è un'app o una sceneggiatura per fare questo? o qualsiasi servizio online?

Per riferimento: conosco un po 'di php, python, JS e script di shell, forse questo aiuta.

GRAZIE!

PD. Ho chiesto a madmimi.com, ma non possono allegare file specifici a seconda del contatto. Tutte le e-mail avrebbero lo stesso allegato, che non voglio.