Supponiamo che tu voglia aggiornare il tuo server OS X da Yosemite 10.10.1 a 10.10.2. Dovresti disattivare i servizi di OS X Server prima dell'upgrade?
Dovresti spegnere anche durante l'aggiornamento da Server.app 4.0 a 4.1?
Non riesco a trovare alcuna documentazione Apple che suggerisca di farlo ma, ancora una volta, la documentazione di Apple sembra limitata per molti aspetti.
Molto probabilmente un aggiornamento del genere si comporterà come gli aggiornamenti Java nei mac. Sostituirà il software in background e non inizierà a utilizzare il nuovo software fino al riavvio del programma.
In termini di best practice, direi di andare avanti e aggiornarlo con i servizi ancora in esecuzione e non appena è fatto, riavvia il computer per eseguirlo di nuovo.
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