/ * Pubblicando questo qui nel caso in cui qualcun altro incontri un problema simile. * /
Questo è successo su un volume su un'unità esterna. Ho dato un'occhiata al terminale:
Boxx:Test Alex$ ls -la /Volumes/External\ Drive/Users/Test
total 0
drwx---r-x+ 3 Test 501 101 17 Aug 18:56 .
drwx---r-x@ 6 root admin 203 17 Aug 18:52 ..
drwx------ 9 Test 501 305 26 Aug 21:00 Documents
Per vedere se potevo cambiare qualcosa via Terminale ho provato
sudo chmod 755 /Volumes/External\ Drive/Users/Test/Documents/
e ottenuto come risposta
chmod: Unable to change file mode on /Volumes/External Drive/Users/Test/Documents/: Read-only file system
Che poi mi ha indicato che qualcosa non andava nel modo in cui il volume era montato. Non so perché è montato in sola lettura, ma ricorda di non averlo visto inizialmente tra i volumi in Finder. Così ho fatto Shift + Comando + G e inserito il percorso del volume prima:
Il volume montato, ma apparentemente solo di sola lettura.
Smontarlo e rimontarlo di nuovo ha risolto il problema sopra.