Non so se questa è una risposta, ma volevo aggiungere alcune immagini, quindi:
In primo luogo, che computer / OS usi? Riesci a vedere le foto su questo computer? Se stai usando iPhoto o Aperture e le foto che stai cercando non sono visibili in questi programmi, sono già state rimosse dal server iCloud e non possono essere risincronizzate su iPhone (almeno non tramite Photo Stream). iCloud memorizza solo gli ultimi 30 giorni o 1000 foto, a seconda di quale limite viene colpito per primo.
Sull'iPhone, vai su Impostazioni quindi su iCloud (come mostrato nella prima immagine sotto).
Successivamente, tocca Photo Stream e assicurati che il cursore "My Photo Stream" sia impostato su ON (come mostrato nella seconda immagine in basso).
Infine, dato che questo è iCloud (grrrh), potrebbe essere utile disattivare queste impostazioni, attendere qualche ora e riattivarle di nuovo: l'ho dovuto fare di recente, con foto e posta.