Ho lottato anche con questo. Dopo aver seguito diversi vicoli ciechi (dalle ricerche di Google, ad esempio suggerendo di eliminare le cache delle foto, che non avevano alcun effetto sui messaggi di avviso per me), e non conoscendo le utili informazioni di @ hawkeye, ho notato che c'era un piccolo simbolo di avvertimento (triangolo con un punto esclamativo in esso) in iTunes, tra il nome del mio dispositivo e il simbolo di espulsione del dispositivo, nella parte superiore del pannello del dispositivo sulla sinistra. Quando ho cliccato sul simbolo di avvertimento, è apparso un messaggio che descriveva quale fosse il problema; guarda l'immagine (Nel mio caso, non avevo abbastanza spazio libero per sostituire un'applicazione particolarmente grande.) Apple sicuramente potrebbe renderlo più ovvio!
A proposito, è possibile ottenere un avviso di elemento non sincronizzato sul dispositivo quando non c'è un problema, a causa di dati obsoleti in iTunes. Puoi eliminare l'avviso del dispositivo reimpostando gli avvisi di dialogo e la cache di iTunes Store nella sezione Avanzate delle preferenze di iTunes; ci sono due pulsanti che puoi spingere. Questo ha risolto un misterioso problema di avviso di sincronizzazione per me in passato.