Come hai già scoperto, non puoi personalizzare l'icona di un alias.
Quello che devi fare è creare un pacchetto di applicazioni usando Applescript, Automator, incluso in OS X, o usa app di terze parti come Platypus.
Puoi quindi utilizzare file .incs personalizzati o copiare e incollare immagini supportate nell'icona Ottieni foglio informazioni e quindi aggiungere il pacchetto di applicazioni al Dock.
Ho 10 WinApp che ho usato per usare Automator, creare un'applicazione e aggiungere uno script di shell di esecuzione azione .
Un'app in particolare è GIF Movie Gear e il comando aggiunto allo script di shell Run Action è:
open "$HOME/Wine Files/drive_c/Program Files/GIF Movie Gear/movgear.exe"
Non riesco a ricordare dove ho preso il file GIF Movie Gear Icon File, tuttavia è un file .icns che ho rinominato in AutomatorApplet.icns nel pacchetto di applicazioni che sostituisce l'originale.
Note: non ho alcun file ICO da testare, quindi non posso dire se quel tipo di file sia supportato direttamente e in caso contrario, sarà necessario convertirlo in un tipo supportato.
Inoltre, se sostituisci AutomatorApplet.icns, fallo prima di aggiungerlo al Dock e nota che se modifichi successivamente l'Applicazione Automator, sostituirà il file .icns con uno predefinito.
Eseguendo il metodo copia e incolla nell'icona Ottieni foglio informazioni, credo che sopravviva alle modifiche.