Dipende molto molto da quali dati hai bisogno sincronizzati. Alcune cose sono davvero facili (documenti basati su file), altre sono più difficili (librerie di iLife).
Come hanno menzionato gli altri, Dropbox è un buon punto di partenza. È ottimo per mantenere sincronizzati i tuoi file (ed è un buon backup di emergenza, dato che puoi accedervi ovunque tramite il sito web), purché siano semplici file, non dipendenti dal database di un'app (ovvero non provare mettere la tua libreria di iTunes su Dropbox). È anche la soluzione migliore per i file più piccoli, dal momento che devi pagare per l'archiviazione aggiuntiva, per non parlare dei limiti di larghezza di banda / velocità di sincronizzazione di tutto il cloud. Tuttavia, è abbastanza intelligente da eseguire una sincronizzazione LAN diretta tra i due computer.
Per sincronizzare file più grandi (ad esempio una raccolta di video), rsync dovrebbe funzionare bene per la sincronizzazione locale.
Per iTunes, rsync funziona abbastanza bene a mantenere il backup delle librerie, ma funziona meglio se si mantiene un computer come libreria "master" che gestisce l'aggiunta di tutta la nuova musica, la sincronizzazione di iDevice, ecc. e l'altro agisce semplicemente copia. Dai un'occhiata a questa domanda per ulteriori dettagli. Non ho provato, ma ho il sospetto che qualcosa di simile potrebbe funzionare con le librerie di iPhoto.
Per la sincronizzazione delle preferenze, dipende molto dalle app. Alcuni hanno compatibilità Dropbox integrata o almeno dettagli sul loro sito su come farli funzionare con Dropbox. Altri usano MobileMe (e dovrebbero essere in grado di utilizzare iCloud una volta uscito in un mese o due). Per molti programmi, purché non li attivi contemporaneamente su entrambe le macchine, dovresti essere in grado di scappare con l'aliasing dei file di preferenza in una cartella Dropbox.
Per email, se non lo hai già fatto, usa Gmail. Anche se non ti piace il web-client, usa la sua capacità IMAP con Mail o altre app per mantenere la tua posta sincronizzata facilmente tra i dispositivi.
Per i contatti e i calendari, puoi utilizzare la sincronizzazione CalDAV tra iCal e Google Calendar e puoi ottenere la sincronizzazione della Rubrica con i contatti di Gmail, ma può creare problemi. Una volta che iCloud è uscito, questo dovrebbe essere molto più semplice.
Spero che ti aiuti e ti dia qualche idea.