Di solito succede perché il router stesso sta facendo una sorta di proxy o autenticazione. Di solito vedrai qualcosa di simile in un'area pubblica in cui devi "accedere" per ottenere l'accesso.
iOS (e penso che anche il Mac) vada a cercare un file conosciuto su uno dei server Apple. Se quel file non esiste (che in pratica significa che non può raggiungerlo), sa che prima deve esserci un intermediario. Quindi mostrerà questo foglio, di solito chiedendoti di accedere o accettare i termini.
Se il luogo è legittimo, di solito non ho problemi a farlo. Ad esempio, aziende o ristoranti che pubblicizzano il servizio wifi gratuito. So che il posto che vedo di più è in un negozio che frequento. Devi prima fare clic su "Accetto" su un modulo prima di proseguire.
Inoltre, il motivo per cui il certificato non è valido è perché finché non si "autenticherà", il router di solito cerca di inoltrare tutte le richieste alla sua pagina interna. Quindi, se hai una connessione HTTPS aperta su apple.com, il dispositivo si lamenta perché apple.com si sta ora risolvendo con quel router locale.