Scarica Subler (http://code.google.com/p/subler/). Apre la tua versione HD del film in Subler e assicurati di spuntarla e contrassegnarla come una versione HD. Questo aggiunge quindi i meta-dati in modo che sappiano che è un film in HD.
Inoltre, assicurati che sia contrassegnato come un film. Normalmente apparirà come normale.
Infine, devi aggiungere un meta-tag nella prima scheda. ContentID deve essere popolato, e deve essere unico per la tua libreria, e lo stesso per entrambi i file. Fondamentalmente, scegli un numero casuale e inseriscilo.
Puoi quindi aggiungere nuovamente i film e li raggrupperà insieme. A questo punto è possibile rimuoverli da iTunes (selezionare ed eliminare). Vorrei scegliere l'opzione Mantieni file e trascinarli di nuovo su iTunes per farlo riaggiungere.
Personalmente, io uso iVi (disponibile dal Mac App Store) e se selezioni le opzioni per l'output sia in SD che in HD, farà tutto il lavoro per te.