Forse mi manca qualcosa ma dalla finestra di dialogo Stampa di Office 2010 (OS X 10.7.3) non riesco a trovare dove impostare l'orientamento?
Non viene visualizzato in Outlook, Layout, Corrispondenza colori, Gestione carta, Alimentazione carta, Copertina o Stampante.
Funziona in Entourage 2007 quindi presumo che funzioni su Outlook 2010.
Prova file > Imposta pagina quindi seleziona Orizzontale. Oppure File > Stampa ... > quindi seleziona "Layout" > e cambialo Paesaggio.
In Outlook 2011 per Mac, seleziona le impostazioni della pagina dal menu file. Passa in orizzontale, stampa e torna alla modalità verticale.