Per espandere ulteriormente la risposta di Anthony (che è corretta), ricorda che quando è stata creata l'email, era destinato a inviare testo (caratteri ASCII). Quando l'idea di inviare file binari è diventata realtà, l'infrastruttura di posta elettronica era già installata e funzionante e sarebbe stato troppo difficile cambiarla per supportare l'invio di dati binari (in più avrebbe aggiunto complessità).
Per risolvere il problema, la soluzione era MIME per codificare i file (come indicato correttamente da @mark nei commenti).
Come puoi immaginare, questo rende le dimensioni più grandi, ma consente di rappresentare il file binario in ASCII . Siccome ASCII ha solo 128 caratteri (e alcuni sono caratteri di controllo!) Perché era 7 bit, la versione a 8 bit, chiamata ASCII esteso ha aggiunto altri 128 caratteri al mix (consentendo accenti e altri trucchi), ma questa è solo un'altra storia spiegata molto meglio in Wikipedia e in innumerevoli siti a riguardo:)
Per creare una semplice analogia, immagina di dover rappresentare l'intero alfabeto usando solo le vocali. Cominceresti a creare combinazioni delle 5 lettere che devi rappresentare quelle mancanti, quindi per esempio la lettera "B" dovrebbe essere rappresentata come "AA" (solo un esempio), quindi C sarebbe "AAA", quindi D potrebbe essere "AE", ecc.
Come puoi vedere, sto solo usando le vocali, ma ho bisogno di più di 1 per rappresentare le consonanti. Questo è più o meno in termini semplici ciò che fa il MIME. Usa caratteri ASCII standard per rappresentare un inferno molto di più, quindi l'aumento delle dimensioni.
Spero che questo ti aiuti a capire il processo che si verifica quando Mail (o entourage) dice: "allegando ...". Codifica il file:)