Alla fine ho risolto questo problema utilizzando un'applicazione chiamata "Browser file". Invece di inviare file alla sezione Video di iTunes, usa la funzione App File Sync di iTunes per inviare i file a File Browser. Notare che anche altre app di utilità file dovrebbero funzionare, non solo quelle che uso (chiamato Browser file).
Dopo aver spostato i file nell'app file, puoi sfogliare i file dall'app. File Browser avvierà i file video utilizzando il programma di visualizzazione video nativo dell'iPad. Quindi raggiunge l'obiettivo dichiarato nella mia domanda.
Da quando ho iniziato a farlo ora utilizzo un programma Windows chiamato Disk Aid che emula iTunes sull'iPad e ti consente avere il controllo totale sulla struttura dei file dell'iPad per copiare i file da e verso il dispositivo. Uso ancora File Browser su iPad per avviare i file video dall'iPad. Uso Disk Aid per spostare file su iPad anziché su iTunes e avvio file video su iPad utilizzando File Browser, che consente di eseguire i video nel programma video nativo di iPad.