Briefing
Il jailbreak è non ufficiale quindi nessun iphone viene jailbroken a meno che un utente non lo abbia appositamente installato. Se iphone sim-free è uno sbloccato in fabbrica come è stato implicito in un commento, non esiste alcuna relazione diretta e non viene affatto cancellato. E mai lo farò.
Come ha detto Brad, anche le app ufficiali hanno buone probabilità di essere malware. Ma, concesso, quelli "non ufficiali" hanno maggiori possibilità.
Direi che il rischio più grande che hai sul jailbreaking, però, è lasciarlo aperto per alcuni exploit. Due dei più comuni sono ssh root alpine e sfondano il lockcode.
E senza il jailbreak il rischio più grande che hai è quello di connettersi a un wifi non protetto.
Con il jailbreak, hai la possibilità di armarti di più strumenti sia per esporre e correggere i buchi di sicurezza, tutto dipende da quanto sei ricco.
Consigli
Non userei nulla che non comprenda profondamente per memorizzare informazioni sensibili, e non è jailbreaking il problema principale qui. Se perdi il tuo iPhone, o qualcuno lo ruba con l'intento di rubare informazioni da esso, sei praticamente fregato - specialmente se non è jailbroken con pesanti modifiche e personalizzazioni perché rende tutto più facile trovare exploit.
Ecco perché Windows ha così tanti malware, perché è ampiamente utilizzato in tutto il mondo e la maggior parte delle persone lo userà con le configurazioni predefinite, quindi è diffuso con più persone che cercano di romperlo e condividere informazioni su come farlo.
Spero che tu capisca il punto.