Sfortunatamente, mentre guardavo attraverso le Impostazioni, come pensavo, non riuscivo a trovare un modo per cambiare le impostazioni in quel modo. Ad essere onesti, sono sorpreso che tu abbia avuto la possibilità di ricordare l'impostazione, come non l'ho mai avuto (e ancora non riesco a duplicarlo).
Vorrei raccomandare di riavviare il telefono per vedere se, per qualche ragione, risolve il problema. Inoltre, come sono certo che tu sappia bene, va detto che quando fai un messaggio (MMS / iMessage) a una foto o un video non ti chiederà la dimensione, e quando invii un video via email, non lo farà chiedi la taglia.
Se lo desideri, puoi ripristinare le impostazioni del telefono ( Impostazioni > Generali > Ripristina (nella parte inferiore del elenco) > Ripristina tutte le impostazioni ). Onestamente, ho solo cancellato tutti i contenuti e le impostazioni, quindi non sono esattamente sicuro di cosa sarà resettato, ma dovrebbe occuparsi di questo problema. Non dimenticare di eseguire il backup nel caso in cui.