La procedura USB che comunica con i dispositivi iOS inizia all'avvio del sistema (o all'installazione di iTunes) e non al rilascio / riavvio dell'app.
Se non hai una connessione dopo aver riavviato il Mac, puoi scaricare ed eseguire nuovamente il programma di installazione di iTunes per vedere se l'helper non è stato installato o avviato correttamente.
Apple ha un assistente molto carino per risolvere errori comuni, quindi, piuttosto che una mia ipotesi, potresti anche solo seguirlo ed essere sistematico a escludere le cause comuni di questo.
Ti consentirà di eseguire sia il riavvio che la reinstallazione, ma potrebbe risolvere il problema in meno tempo. Buona risoluzione dei problemi.