Trucchi accurati, non ci hai mai pensato! 
 Così ho provato questo e ho potuto riproare il tuo scenario, la firma non verrà inserita fino a quando non viene richiamato il menu a discesa "firma". Ho scoperto che era necessario eseguire  ogni  volta in cui si desiderava richiamare la scorciatoia, il che è un vero peccato. 
 Ho anche scoperto che quando si compone un messaggio subito dopo l'avvio di Outlook, se si seleziona (dal menu principale): 
 Bozza - > Firme (seleziona nulla, lascia che il menu vada quando viene visualizzato il sottomenu della firma) 
 Quindi il collegamento funzionerà per tutti i messaggi che comporrai successivamente. 
 Non è la soluzione migliore, ma è meglio che dover fare clic ogni volta sul dropdown delle firme.