Questo sembra fare il trucco:
cd /Users/UserTwo
sudo chmod -R +a "user:UserTwo allow list,add_file,search,delete,add_subdirectory,delete_child,readattr,writeattr,readextattr,writeextattr,readsecurity,file_inherit,directory_inherit" ./
sudo chmod -R +a "user:UserOne allow list,add_file,search,delete,add_subdirectory,delete_child,readattr,writeattr,readextattr,writeextattr,readsecurity,file_inherit,directory_inherit" ./
Se applicate queste voci ACL specifiche per entrambi gli utenti, tutto sembra funzionare correttamente. Non vuoi dare altri permessi (come writesecurity) perché sono meglio conservati come funzioni amministrative.