Questo è spesso causato dall'insistere di iTunes a riprodurre solo i brani che sono 'spuntati', anche se non puoi dire se sono controllati o meno eccetto nella visualizzazione Canzoni.
Se non hai bisogno della funzionalità per il controllo dei brani (sincronizzazione con altri dispositivi o limitazione di ciò che appare nelle playlist smart), puoi disattivarla deselezionando Preferenze > Generale > Mostra caselle di controllo. Quindi iTunes riprodurrà qualsiasi selezione che ti piace senza fermarti.
Se non vuoi disabilitare le caselle di controllo, come dice @Buscar, la lista Up Next è il tuo (un po 'non intuitivo) amico.