Generalmente Winebottler può gestire le licenze, ma funziona simulando l'API di Windows, quindi è necessario perfezionare alcuni componenti e DLL se qualcosa viene implementato utilizzando API / DLL Windows non comuni, il che significa che talvolta la verifica della licenza è implementata con esoterismo logica aziendale e potrebbe richiedere alcune DLL particolari che non funzionano bene con l'emulatore.
In conclusione, penso che tu abbia un buon tasso di successo perché il tuo programma funziona anche come edizione limitata, e non penso che potrebbe essere un problema avere un test, almeno non funziona e puoi sempre disinstallarlo e recuperare il tuo codice di licenza.
Per quanto ne so, solitamente vengono fornite licenze per utente o per macchina. Se si disinstalla il software dal proprio emulatore, si ha ancora la licenza pronta per un'altra installazione, magari usando software di virtualizzazione come VirtualBox o una partizione dedicata Windows in cottura con BootCamp.